50 First Dates 50 เดท จีบเธอไม่เคยจำเฮนรี่ ร็อธ (อดัม แซนด์เลอร์) สัตวแพทย์สัตว์น้ำขั้วโลกเหนือ มีอนาคตที่เขาวางแผนไว้หมดแล้ว ในยามที่เขาไม่ต้องดูแลบรรดาสัตว์น้ำ ที่ซีไลฟ์ปาร์กในฮาวาย เขาจะออกตระเวณทลายหัวใจ ของบรรดานักท่องเที่ยวจากแผ่นดินใหญ่ ที่ดั้นด้นมาเพื่อการพักผ่อนที่สุดแสนโรแมนติก
ไอ้เรื่องความสัมพันธ์ระยะยาว ไม่มีวันได้กินเฮนรี่ เพราะมันอาจทำลายความฝัน ที่เขามีมาตลอดสิบปี เฮนรี่ฝันว่าเขาจะได้ล่องเรือไปอลาสก้า เพื่อศึกษาชีวิตใต้น้ำของตัววอลรัส
