2499 อันธพาลครองเมือง ภาพยนตร์ไทย ที่มีเนื้อหาเล่าย้อนถึงกรุงเทพมหานครยุคก่อนพุทธศักราช 2500 ที่เหล่านักเลงอันธพาลวัยรุ่นมีอิทธิพลและครองเมืองอย่างไม่หวั่นเกรงกฎหมาย กำกับโดย นนทรีย์ นิมิบุตร สร้างโดย บริษัท ไท เอ็นเตอร์เทนเมนต์ จำกัด เพลงประกอบภาพยนตร์ โดย วูล์ฟแพ็ค ออกฉายเมื่อวันที่ 11 เมษายน พ.ศ. 2540
เนื้อเรื่อง
เรื่องราวทั้งหมดเล่าโดยผ่านความทรงจำของ เปี๊ยก วิสุทธิ์กษัตริย์ (สุริยัน ศักดิ์ไธสง-เสียงบรรยายโดย รุจน์ รณภพ) ก่อนปี พ.ศ. 2500 สมัยที่กรุงเทพ ฯ ยังถูกเรียกว่าพระนคร อิทธิพลของวัฒนธรรมตะวันตกเริ่มหลั่งไหลมายังกลุ่มวัยรุ่นเมืองไทย
แดง (เจษฎาภรณ์ ผลดี) เป็นหัวโจกเด็กวัยรุ่น แดงเป็นลูกของ โฉม (ปาริชาต บริสุทธิ์) โสเภณีที่ตรอกไบเล่ย์ ข้างหัวลำโพง เขาจึงสร้างปมเด่นขึ้นมาด้วยการเป็นหัวหน้าแก๊งอันธพาลเพื่อกลบปมด้อยที่เป็นลูกโสเภณี แดงมีเพื่อนสนิทคือ ปุ๊ (ศุภกรณ์ กิจสุวรรณ), ดำ (ชาติชาย งามสรรพ์), แหลม (นพชัย มัททวีวงศ์) และ เปี๊ยก (อรรถพร ธีมากร) แดงสร้างชื่อจากการสังหารเฮียหมา นักเลงท้องถิ่นในงานฉลองวันขึ้นปีใหม่
วันหนึ่งในงานเจมส์ ดีนรำลึก พวกแดงได้เจอกับนักร้องสาวคนหนึ่งชื่อ วัลลภา (แชมเปญ เอ็กซ์) วัลลภามีท่าทีสนใจแดงทั้งสองคนจึงได้รู้จักกัน ครั้งนึงปุ๊ไปมีเรื่องกับเด็กในแก๊งของเปี๊ยก ทำให้เปี๊ยกออกรับหน้าแทนจึงเกิดการทะเลาะวิวาทกันขึ้น ทำให้เปี้ยกต้องติดคุกและโดนไล่ออกจากโรงเรียนในภายหลัง เป็นชนวนเหตุให้แก๊งระเบิดขวดที่นำโดยปุ๊ และแก๊งไบเล่ย์ของแดงเกิดบาดหมางและก่อให้เกิดเรื่องราวความรุนแรงในเวลาต่อมา โปสเตอร์แบบที่ 2
ทั้งคู่ยกพวกตีกันหลายครั้ง ไม่ว่าจะเป็นที่ถนนสิบสามห้าง ย่านบางลำพู หรือในที่ใด ๆ ก็ตาม จนเมื่อเกิดการรัฐประหารโดยจอมพลสฤษดิ์ ธนะรัชต์ ในปี พ.ศ. 2501 ความเด็ดขาดที่จะปราบปรามแก๊งวัยรุ่น ทำให้แดงและเปี๊ยกต้องหนีไปพึ่ง หมู่เชียร (อภิชาติ ชูสกุล) ลูกพี่เก่าที่อู่ตะเภา หมู่เชียรกำลังจะเปิดคาสิโนแห่งใหม่ที่นั่นเพื่อรองรับเหล่าทหารอเมริกันที่มารบในสงครามเวียดนาม จึงรับแดงและเปี๊ยกเข้ามาเป็นลูกน้อง ต่อมาไม่นานแหลมก็ตามมา รวมทั้งปุ๊และดำด้วย แดงไม่เห็นด้วยที่หมู่เชียรรับปุ๊และดำ ในที่สุดปุ๊และดำก็ทรยศ โดยไปเข้ากับผู้ใหญ่เต๊ก ผู้ทรงอิทธิพลคู่แข่งหมู่เชียร ในที่สุดหมู่เชียรก็ถูกยิงตาย แดงและพวกจึงเป็นอิสระ และล้างแค้นให้หมู่เชียรโดยยิงกับพวกปุ๊กลางตลาด
ต่อมา แม่ของแดงขอให้แดงบวช แดงยอมบวช แต่ในงานบวช ปุ๊และดำก็มาป่วน แดงและพวกยิงกับปุ๊และดำกลางงาน หลายคนตาย แดงก็บาดเจ็บสาหัสหนัก ที่สุดเขาก็ไม่ได้บวช และไปเป็นลูกน้องเสี่ยจิว ผู้ทรงอิทธิพลที่ชลบุรี และท้ายที่สุดเขาก็รถคว่ำตาย ด้วยวัยเพียง 24 ปี แบบเดียวกับ เจมส์ ดีน วีรบุรุษที่เขารัก ปรากฏการณ์ภาพยนตร์
2499 อันธพาลครองเมือง มีชื่อภาษาอังกฤษว่า "Dang Bireley's and Young Gangsters" หรือ "Dang Bireley's Story" สร้างมาจากบทประพันธ์เรื่อง "เส้นทางมาเฟีย" ของสุริยัน ศักดิ์ไธสง หรือ เปี๊ยก วิสุทธิกษัตริย์ ในเรื่อง
เมื่อออกฉายได้รับความนิยมอย่างมาก เป็นที่พูดคุยวิพากษ์วิจารณ์จนเป็นกระแสในสังคมระยะหนึ่ง ถึงเรื่องราวความจริงกับสิ่งที่ปรากฏในภาพยนตร์ เช่น หลายคนบอกว่าแดงแท้ที่จริงไม่เคยฆ่าคนและชอบกินมิลค์เช็ค, เปี๊ยก วิสุทธิกษัตริย์ เป็นบุคคลที่ไม่มีใครรู้จัก เป็นต้น อีกทั้งยังเป็นการแจ้งเกิดของหลายคน ไม่ว่าจะเป็นผู้กำกับที่เพิ่งจะสร้างหนังเป็นเรื่องแรก และนักแสดงนำ ซึ่งในขณะนั้นทุกคนยังคงเป็นนักแสดงหน้าใหม่ทั้งหมด และเป็นการเปิดศักราชยุคใหม่ให้ภาพยนตร์ไทยอย่างแท้จริง เนื่องด้วยสามารถทำรายได้ถล่มทลายไม่แพ้ภาพยนตร์ต่างประเทศเป็นเรื่องแรกในวงการ
อีกทั้งเป็นภาพยนตร์ไทยเรื่องแรกที่สร้างได้มาตรฐานสากล เมื่อออกไปฉายในงานเทศกาลต่างประเทศ ก็ได้รับรางวัลภาพยนตร์ยอดเยี่ยมจากงานประกวดภาพยนตร์อิสระที่ประเทศเบลเยี่ยมด้วย
